С>1. Подскажите, каким требованиям должно соответствовать приложение
С>для автоматической установки его через WSUS ?
С этим не в курсе, только с GPO сталкивался.

С>2. Как в MSVS 2008 реализовать автоматическую нумерацию версий приложения?
У меня на билд сервере нумерация проставляет vbs скриптом.
Если надо прямо из студии, сделай pre-build event который будет редактировать ресурс и инкрементить версию. Если надо иногда инкрементить, то можно сделать простейший add-on к студии (тулбар с одной — двумя кнопками) который будет это же делать.